Тем не менее обязательства перед папой не только грозили опустошить карманы Карла, но и были внутренне противоречивы: в случае успеха сицилийской экспедиции новоиспеченный король не смог бы платить Риму то, что ему причиталось, не увеличив налоговое бремя своих новых подданных. Согласие Карла с жесткими финансовыми условиями, выдвинутыми папой, привело к тому, что в Сицилии он с самого начала был не в состоянии играть роль щедрого государя, а это неизбежно несло с собой политические проблемы и недовольство обложенного податями населения. Корни «Сицилийской вечерни» были заложены двумя десятилетиями раньше. Учитывая это обстоятельство, «масштабы успеха Карла на юге Италии к 1285 году, возможно, более удивительны, нежели поражение, понесенное им в итоге на Сицилии».
Честолюбие графа Анжуйского, однако, было таково, что он согласился с поставленными условиями. Тем более что к тому времени, когда войско для похода было собрано, на престоле святого Петра вновь произошли изменения, которые Карл мог считать благоприятными. Урбан IV умер, и в начале февраля 1265 года кардиналы избрали новым понтификом Ги Фулькуа, бывшего советника и приближенного Людовика IX. Он был более дипломатом, нежели священником, — ведь и духовным лицом Ги стал уже в зрелом возрасте, после смерти своей жены. Новый папа, вошедший в историю как Климент IV, был убежденным сторонником сицилийского предприятия Карла Анжуйского. Вдохновляемый понтификом, Карл выступил в главный поход своей жизни. Дадим слово Виллани: «В 1265 году Карл, граф Анжу и Прованса, собрал своих баронов и рыцарей, устроил им смотр и запасся денежными средствами для путешествия. Командиром и вождем полутора тысяч французских рыцарей, следовавших в Рим через Ломбардию, он назначил графа Ги де Монфора, а сам отпраздновал день Христова Воскресения с Людовиком Французским и другими своими братьями и друзьями, а потом внезапно выехал из Парижа с небольшой свитой… Он добрался до Марселя в Провансе, где заранее велел приготовить 30 вооруженных галер. На эти галеры он погрузился с сопровождавшими его из Франции вооруженными баронами и с некоторыми баронами и рыцарями Прованса и пустился по морю в Рим, подвергаясь величайшей опасности, ибо Манфред навербовал в Генуе, Пизе и [Сицилийском] королевстве более 80 галер, которые стерегли Карла на море… Но Карл, будучи отважным и храбрым государем, двинулся в путь, невзирая на козни врагов, памятуя поговорку, вернее, философское речение, гласившее: “Усердие превозмогает злую судьбу”».
Последние слова можно считать неофициальным девизом Карла: во всей своей дальнейшей деятельности он исходил именно из этого принципа.
То, что Карлу с его небольшим отрядом удалось ускользнуть от гораздо более многочисленного флота Манфреда и высадиться в устье Тибра в окрестностях Рима, можно считать маленьким чудом. Тем временем войско под командованием Ги де Монфора, следовавшее на юг по суше, петляло и маневрировало, пытаясь избежать стороживших его местных отрядов, союзных Манфреду. Появление французов всколыхнуло давнюю вражду гвельфов и гибеллинов, веками разделявшую Италию. Гвельфы, сторонники папы, помогали Монфору и его рыцарям избежать ловушек, расставленных гибеллинами, поддерживавшими Манфреда. В результате продвижение небольшого французского войска по Северной и Центральной Италии растянулось на много месяцев, но оказалось успешным. В декабре 1265 года французы «достигли Рима. Их приход весьма утешил графа Карла, устроившего им почетный и торжественный прием». С Монфором в Рим прибыла и порядком измученная перипетиями трудного пути Беатриса, супруга Карла, которую тот не решился взять с собой в морской поход, считая его более опасным, чем сухопутный. В общем и целом под знаменами Карла Анжуйского собралась по тогдашним меркам значительная сила: по оценке Джона Франса, это была «весьма многочисленная и хорошо оснащенная армия численностью примерно в 4 тысячи конных и от 10 до 12 тысяч пеших воинов».
Кто, собственно, сопровождал претендента на сицилийский престол в его походе, объявленном церковью крестовым? Кто шел за ним и был готов рисковать жизнью во имя того, чтобы сделать младшего брата французского короля королем Сицилийским? Нам известны в основном сведения о представителях аристократических семей из Северной Франции и Прованса, вставших под знамена Карла. Простые воины, как можно предположить, состояли из двух категорий, баланс между которыми, основываясь на имеющихся скудных данных, установить трудно: отчасти наемники, отчасти верные слуги своих господ, отправившихся вместе с Карлом покорять неведомые земли на юге. В целом «надежда на духовное вознаграждение, желание приумножить то, что рассматривалось как сугубо французские достижения и возможность улучшить собственное положение, — все это действовало как мощные стимулы для добровольцев, шедших сражаться за Regno».
Вскоре после прибытия Карл довольно прочно утвердился в Риме и даже был возведен городскими властями в звание сенатора. Сенаторский титул, в отличие от античных и ранних средневековых времен, в XIII веке означал положение ведущего городского магистрата с широкими полномочиями, своего рода светского диктатора. Приняв это звание, Карл нарушил один из пунктов договора с папой и впоследствии, став королем Сицилии, вынужден был отказаться от сенаторства. Но в 1265 году это звание очень пригодилось ему, означая фактически лидерство в гвельфской партии и предоставляя графу Анжуйскому определенную независимость, в том числе и в отношениях с его не слишком щедрым покровителем — папой. Кроме того, Карлу удалось переманить на свою сторону нескольких влиятельных вельмож, которые располагали наемными отрядами, с чьей помощью контролировали ряд областей в окрестностях Рима. Гибеллинская партия в Риме фактически распалась. Манфред, поначалу выражавший радость по поводу того, что Карл, оказавшись в Риме, стал «птичкой, которая залетела в клетку», теперь имел основания для беспокойства. С 28 июля 1265 года, когда четыре кардинала, посланные Климентом IV, совершили над Карлом Анжуйским обряд инвеституры, он официально именовался королем Сицилии.